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有機化合物的構成與分類
本文通過簡單排序,將有機化合物的分類與鑒別技巧進行了簡要闡述。
有機化合物的構成與分類【1】
摘要:主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。
通常指含碳元素的化合物,或碳氫化合物及其衍生物總稱為有機物。
其種類繁多、數(shù)目龐大。
本文通過簡單排序,將有機化合物的分類與鑒別技巧進行了簡要闡述。
關鍵詞:有機化合物 元素 分類
一、有機化合物的分類
1.根據(jù)碳原子結合而成的基本結構不同,有機化合物被分為三大類:1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。
2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結構[1],故稱碳環(huán)化合物。
它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。
芳香族化合物:是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。
3.雜環(huán)化合物:組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物。
2.按官能團分類
決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團稱為官能團或功能基。
含有相同官能團的化合物,其化學性質(zhì)基本上是相同的。
1.烴類
按照基本結構,有機物可分成3類:
(1)開鏈化合物,又稱脂肪族化合物,因為它最初是在油脂中發(fā)現(xiàn)的。
其結構特點是碳與碳間連接成不閉口的鏈。
(2)碳環(huán)化合物(含有完全由碳原子組成的環(huán)),又可分成脂環(huán)族化合物(在結構上可看成是開鏈化合物關環(huán)而成的)和芳香族化合物(含有苯環(huán))兩個亞類。
(3)雜環(huán)化合物(含有由碳原子和其他元素組成的環(huán))。
同系列結構相似,分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的一系列化合物稱為同系列。
同系列中的各個成員稱為同系物。
由于結構相似,同系物的化學性質(zhì)相似;它們的物理性質(zhì),常隨分子量的增大而有規(guī)律性的變化。
同系物結構相似,分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團,通式相同的化合物互稱為同系物。
如烷烴系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互稱為同系物。
烴由碳和氫兩種元素構成的一類有機化合物,亦稱“碳氫化合物”。
種類很多,按結構和性質(zhì), 可以分類如下: 開鏈烴、脂肪烴、以及飽和烴、烷烴、不飽和烴、烯烴等。
2 .有機物的分類
稠環(huán)芳香烴分子中含有兩個或多個苯環(huán),苯環(huán)間通過共用兩個相。
雜環(huán)化合物分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環(huán)狀結構的化合物叫雜環(huán)化合物。
其中以五原子和六原子的雜環(huán)較穩(wěn)定。
具有芳香性的稱作芳雜環(huán),烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代烴。
根據(jù)取代上去的不同鹵素原子可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。
根據(jù)分子中鹵素原子的數(shù)目,可分為一鹵代烴和多鹵代烴。
根據(jù)烴基種類的不同,可分為飽和鹵代烴即鹵代烷烴、不飽和鹵代烴即鹵代烯烴和鹵代炔烴、鹵代芳香烴等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。
醇烴分子中的一個或幾個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物稱為醇(若苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的生成物屬于酚類)。
根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目,可分為一元醇、二元醇、三元醇等,根據(jù)醇分子中烴基的不同,可分為飽和醇不飽和醇和芳香醇。
由于跟羥基所連接的碳原子的位置,又可分為伯醇如
(CH3)3COH。
醇類一般呈中性,低級醇易溶于水,多元醇帶甜味。
醇類的化學性質(zhì)主要有氧化反應、酯化反應、脫水反應、與氫鹵酸反應、與活動金屬反應等。
醚兩個烴基通過一個氧原子連結而成的化合物稱作醚。
可用通式R-O-R’表示。
若R與R’相同,叫簡單醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R與R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。
若二元醇分子子中醛基的數(shù)目,可分為一元醛、二元醛等;根據(jù)分子中烴基的不同,可分相應的伯醇氧化制得。
醛類中羰基可發(fā)生加成反應,易被較弱的氧化劑如費林試劑、多倫試劑氧化成相應的羧酸。
重要的醛有甲醛、乙醛等。
芳香醛分子中醛基與苯環(huán)直接相連而形成的醛,稱作芳香醛。
如苯甲醛。
羧酸烴基或氫原子與羧基連結而形成的化合物稱為羧酸,根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目,可分為一元酸、二元酸、多元酸等。
一元酸如乙酸
飽和酸如丙酸CH3CH2COOH、不飽和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。
羧酸還可以分為脂肪酸、脂環(huán)酸和芳香酸等。
脂肪酸中,飽和的如硬脂酸C17H35COOH、等。
二.各類有機物的鑒別方法
1.烯烴、二烯、炔烴:
(1)溴的四氯化碳溶液,紅色褪去
(2)高錳酸鉀溶液,紫色褪去。
2.含有炔氫的炔烴:
(1)硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀
(2)氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。
3.小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結構的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。
5.醇:
(1)與金屬鈉反應放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇);
(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。
6.酚或烯醇類化合物:
(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生藍紫色)。
(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;
(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;
(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鑒別甲基酮和具有結構的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。
9.胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法
(1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?在NaOH溶液中反應,伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應。
芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。
10.糖:
(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀;
(2)葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。
有機化合物波譜解析教學模式的改革【2】
[摘要] 針對目前我校有機化合物波譜解析課程教學中存在的問題,本文分別從實驗課程的設置、考試方式及教學模式提出了具體的改革措施。
[關鍵詞] 有機化合物波譜解析;實驗課程;考試方式;教學模式
有機化合物波譜解析是制藥、藥學、中藥等藥學類專業(yè)及相關專業(yè)本科生及研究生的專業(yè)基礎課。
本課程主要講述紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜的基本理論與一般解析方法及四大光譜的綜合解析方法。
通過對本課程的學習,學生能掌握有機化合物結構波譜分析的基本概念、基本原理和基本方法,并能應用光譜法對有機化合物進行結構解析。
在近幾年的教學中,我們發(fā)現(xiàn)一個較為普遍的問題:學生普遍反映波譜解析中各大光譜學的基本原理及基本內(nèi)容過于抽象,難以理解,更不用說讓他們運用所學的相關知識去識圖、解圖,最終推測出未知化合物的結構,因此學習波譜的熱情并不高漲,而且還引不起足夠的重視。
經(jīng)過調(diào)查發(fā)現(xiàn),上述現(xiàn)象的產(chǎn)生主要是因為以下三方面的原因:第一,我校有機波譜解析課程內(nèi)容設置中沒有實驗內(nèi)容,由于和實踐脫鉤,學生不能把抽象復雜的知識具體化、簡單化,所以覺得難度較大且枯燥無味,也意識不到該門課程的重要性;第二,波譜解析課程內(nèi)容涉及到分析化學、無機化學、物理化學、有機化學等多學科的知識,知識點多、難而且系統(tǒng)性不強,如果學生基礎沒有打好,很難把這門課學好,所以大部分學生沒有興趣,有的就干脆放棄;第三,因為考試壓力較大,學生沒有心情培養(yǎng)興趣。
因此筆者認為要提高我校有機化合物波譜解析的教學效果,必須進行有機化合物波譜解析教學模式的改革。
1開設實驗課程,加強實踐教學
目前國內(nèi)大多數(shù)中醫(yī)藥院校都開設了有機化合物波譜解析理論課,但對于波譜解析實驗課程國內(nèi)高校幾乎未有獨立設課的先例,更沒有統(tǒng)一的參考教材。
由于僅從課堂上講授理論對于波譜解析課程的教學是遠遠不夠的,必須加大實踐課堂的教學環(huán)節(jié),培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的能力,提高學生綜合技能。
學校可根據(jù)自身開設相關波譜實驗的條件,自行編寫《波譜解析綜合實驗》講義。
講義中盡可能包含基礎型、綜合型和設計型三種實驗類型。
基礎實驗可編排紫外光譜、紅外吸收光譜、核磁共振譜及質(zhì)譜的實驗內(nèi)容,讓學生掌握如何應用每種波譜進行已知簡單化合物的定性和結構分析;綜合實驗是利用“四大光譜”進行綜合分析的實驗,讓學生懂得如何應用現(xiàn)有波譜學知識進行未知化合物結構分析;設計實驗是設計型開放實驗,集分離及結構表征為一體,可以以我校教師科研項目內(nèi)容為基礎,發(fā)表科研論文,以達到培養(yǎng)學生的探索精神和實際科研能力,為他們后續(xù)從事科學研究奠定了較為扎實的實踐基礎。
2改變考核方式,培養(yǎng)綜合能力
考試是教學過程的重要環(huán)節(jié),而不僅是評價教與學效果的一種手段,它對整個教學活動有強化功能、檢測功能和反饋功能。
更重要的是,適宜的考試方式能激發(fā)學生學習的積極性,提高其應用所學知識的實際能力。
有機化合物波譜解析作為一門難度較大的課程,大多數(shù)院校均采用一次性閉卷考試,這種考試方式在一定程度上可以衡量大多數(shù)學生的學習質(zhì)量,但也存在著一定的弊端。
目前我國高校均實施學分制教育,有機化合物波譜解析作為我校藥學專業(yè)的限定選修課,既能防止學生避重就輕,同時有一定的選擇余地,但傳統(tǒng)閉卷的考試方式使學生由于害怕考試不及格而把這門課拒之于門外,有的學生即使選了,也覺得壓力很大,根本沒有精力去培養(yǎng)興趣。
因此針對這種情況,應采取一種積極的、合理的考試方式,使學生由被動學習變?yōu)橹鲃訉W習,充分調(diào)動他們學習波譜解析的積極性。
筆者認為在開設實驗課的前提下,可以把實驗作為一部分考試內(nèi)容記入總成績,同時參考平時表現(xiàn),具體操作如下:理論部分采用閉卷或開卷考試,占總成績的40% ;實驗部分占總成績的40%,主要是培養(yǎng)學生波譜分析實驗技能,拓寬學生知識面,提高學生應用基礎理論知識去解決化學實際問題的能力;平時成績占總成績的20%,這部分主要以學生對該課程的學習態(tài)度、平時行為表現(xiàn)等為基準。
3改變教學模式,提高教學效果
波譜分析課程由于內(nèi)容比較抽象、信息量大、內(nèi)在規(guī)律性不強且有大量的經(jīng)驗數(shù)據(jù),對于初學者往往枯燥無味,常有不知所措。
為了讓學生加深對各類有機化合物“四大光譜”特征信息及內(nèi)在規(guī)律的理解,以便讓學生能從中找出一些內(nèi)在聯(lián)系,避免死記硬背,在課堂教學中應始終貫徹一條從同一類化合物某一光譜特征出發(fā),抓住共同特點,領悟同一類中不同化合物的光譜相關特征峰;而且要善于運用聯(lián)系對比的教學方法使學生系統(tǒng)掌握更多光譜知識,從而達到提高學生識圖、解圖的能力。
由于波譜解析課程中涉及到許多數(shù)量巨大、內(nèi)容復雜而非文字形式的圖片信息,采用傳統(tǒng)的“粉筆+黑板”的教學模式很難將信息準確地表達出來。
隨著計算機信息技術的發(fā)展,現(xiàn)代多媒體計算機輔助教學,已成為最具潛力的教學模式,因此我們可以制作該課程的教學軟件,將紫外光譜、紅外吸收光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜及綜合解析練習題制成課件,教師可根據(jù)實際情況充分利用計算機動畫效果等Flash軟件功能進行教學,提高學生的積極性。
[參考文獻]
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有機化合物的同分異構現(xiàn)象【3】
摘 要：有機化合物的同分異構體的推導和相互轉(zhuǎn)換是有機化學的重要內(nèi)容,對有機化合物的各種同分異構現(xiàn)象進行了解,以期給有機化工相關工作帶來便利。
關鍵詞：有機化合物 同分異構體 同分異構現(xiàn)象
有機化合物的同分異構相當復雜,又非常普遍,所以對機化學必須全面了解同分異構現(xiàn)象及性質(zhì)。
化學上，同分異構體是一種有相同化學式，有同樣的化學鍵而有不同的原子排列。
很多同分異構體有相似的性質(zhì)。
有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物有著非常豐富的同分異構現(xiàn)象，概括如下：有機化合物的分子結構包括三個層次，即構造、構型、構象。
構造是指有機物分子中各原子或原子團之間的結合順序或排列順序;構型是指有機物分子中的各個原子或原子團在空間的排列方式;構象是指在有機物分子中，由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的原子或原子團在空間的不同排列形象。
一、同分異構體的定義和性質(zhì)
化學上，同分異構體是一種有相同化學式，有同樣的化學鍵而有不同的原子排列的化合物。
簡單地說，化合物具有相同分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象，叫做同分異構現(xiàn)象;具有相同分子式而結構不同的化合物互為同分異構體。
很多同分異構體有相似的性質(zhì)。
同分異構體的組成和分子量完全相同而分子的結構不同、物理性質(zhì)和化學性質(zhì)也不相同， 如乙醇和甲醚。
同分異構體簡稱異構體，有機物中的同分異構體分為構造異構和立體異構兩大類。
具有相同分子式，而分子中原子或基團連接的順序不同的，稱為構造異構。
在分子中原子的結合順序相同，而原子或原子團在空間的相對位置不同的，稱為立體異構。
構造異構又分為(碳)鏈異構、位置異構和官能團異構(異類異構)。
立體異構又分為構象和構型異構，而構型異構還分為順反異構和旋光異構(又稱對映異構)。
二、同分異構體
分子式相同，結構不同的化合物互為同分異構體。
1.對“分子式相同”的理解
1.1分子量相同的有機物一定有相同的分子式嗎?不一定，如甲酸和乙醇(式量46)、乙酸和丙醇(式量60)、丙酸和丁醇(式量74)、壬烷(C9H20)和萘(C10H8)(式量128)等。
1.2組成元素相同且最簡式也相同的有機物一定有相同的分子式嗎?不一定，如環(huán)丙烷和乙烯、乙炔和苯、甲醛和乙酸和葡萄糖等。
1.3分子量相同、元素百分含量相同(或最簡式相同)的有機物一定有相同的分子式嗎?一定。
2.對“結構不同”的理解：這里的結構是指空間構型不同，要注意結構簡式書寫的等效性。
如就是同一種結構，只是書寫方式不同罷了。
3.對“化合物”的理解
3.1有機化合物之間可以互為同分異構體;有機化合物和無機化合物之間可以互為同分異構體，如NH4CNO和CO(NH2)2，前者為無機化合物，后者為有機化合物;無機化合物之間也可以互為同分異構體。
3.2既不是單質(zhì)，也不是混合物，也不是原子，如O2和O3;H、T、D就不可以互稱同分異構體。
再者，如淀粉與纖維素，分子式均為(C5H10O5)n ,但是,他們分別都是混合物。
又如， 聚1-丁烯和聚2-丁烯也都是混合物，所以他們都不能互稱同分異構體。
三、同分異構體的結構
同分異構體的結構主要有碳鏈異構;(官能團)位置異構;(官能團)類別異構等三種異構形式，碳鏈異構是基礎和核心，其他兩類是擴展和升華。
1.碳鏈異構
在碳鏈異構中，首先必須掌握對等效氫原子(有機物分子中位置等同的氫)的判斷：
1.1連在同一個碳原子上的氫原子是等效的;
1.2連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子是等效的;
1.3處于對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子上連接的氫原子是等效的。
2.官能團位置異構
該法實際上是將同分異構體看成是由官能團取代烴中的不同氫而形成的。
書寫時常先寫碳鏈異構，然后找等效氫，最后將等效氫原子用官能團取代即可。
3.官能團類別異構
通過將官能團進行拆分或重新組合，往往可以寫出多種具有不同官能團的同分異構體，這樣的方法叫類別異構。
類別異構在有機物同分異構體的書寫中非常普遍。
它不但要求學生掌握常見的官能團，熟悉官能團的變化形式，還能根據(jù)所給信息迅速判斷其變化和所處的位置。
常見的官能團的變化形式有：烯烴和環(huán)烷烴;炔烴和二烯烴;醇和醚;醛和酮;羧基和酯;羧基和羥基醛;酚和芳香醇、芳香醚;硝基烷和氨基酸等。
四、判斷有機物同分異構體的思路與方法
分享有機物同分異構體的推導與判斷,是有機化學的難點,迅速地找出有機物的同分異構體,除了準確理解同分異構體的概念外,還要掌握推導同分異構體的一些方法和思路.，判斷同分異構體的基本思路，在學習同分異構體時,普遍感到找同分異構比較困難,究其原因主要是思路不清、無序,往往用湊的方法去解決問題,東拼一個,西湊一個,這樣的結果顯而易見,不是重復就是漏寫了。
如何做到在推導同分異構體時不重復、不遺漏,關鍵是思維要有序,要掌握一定的方法。
常見的同分異構現(xiàn)象有三類:、一類叫官能團異構(即類別異構),一類叫碳鏈異構,一類叫位置異構。
含官能團的開鏈有機物可能這三種異構體都有,判斷同分異構體時可按照先找官能團異構,再找碳鏈異構,后找位置異構的思維順序去考慮,這樣就不易出現(xiàn)混亂 判斷官能團類別異構可借助有機物的通式,烴和烴的衍生物常用的通式和所代表的類別,可作為判斷類別異構的常用手段.有機化合物的數(shù)量如此之多首先是因為碳原子相互結合的能力很強。
碳原子可以互相結合成不同碳原子數(shù)目構成的碳鏈或碳環(huán)。
一個有機化合物的分子中碳原子的數(shù)量少則僅一、二個，多則可達幾千、幾萬甚至幾十萬個(有機高分子化合物)。
此外，即使是碳原子數(shù)目相同的分子，由于碳原子間的連接方式有多種多樣，因而又可以組成結構不同的許多化合物。
分子式相同而結構相異因而其性質(zhì)也各異的不同化合物，稱為同分異構體，這種現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。
同分異構現(xiàn)象在有機化合物中普遍存在。
例如分子式C2H6O 就可代表乙醇和二甲醚兩種不同結構因而性質(zhì)也不同的化合物，它們互為同分異構體。
參考文獻
[1]杜紅霞.試論化學教學中有機化合物的同分異構現(xiàn)象《職業(yè)技術》 2011年05期 .
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