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烏桕屬的化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展論文

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烏桕屬的化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展論文

  文章綜述了近年來(lái)烏屬植物化學(xué)成分及其藥理活性的研究進(jìn)展,簡(jiǎn)要介紹了烏屬植物對(duì)某些疾病的輔助治療作用,以期為烏屬植物的進(jìn)一步研究和開(kāi)發(fā)利用提供依據(jù)。
  
  大戟科烏屬植物約有120種,我國(guó)有10種,主要分布于熱帶,亞熱帶地區(qū)有少量分布[1]。烏Sapium sebiferum (L) Roxb別名木蠟樹(shù)、烏籽、木梓、子柴等,落葉喬木,生長(zhǎng)于我國(guó)湖北、浙江、四川、貴州、湖南、江西、河南等省。烏為我國(guó)特產(chǎn)樹(shù)種,有千年以上栽培歷史,江西栽培品種有十幾個(gè)之多。由于烏種子出油率高、品質(zhì)優(yōu)良、用途廣泛而具有重要經(jīng)濟(jì)價(jià)值,被列為我國(guó)四大木本油料植物。烏還具有較大的藥用價(jià)值,傳統(tǒng)中醫(yī)理論認(rèn)為烏性涼、味苦、具小毒,葉、根、皮入藥能清熱解毒、消腫、利水通便、消積、殺蟲(chóng)、解毒、毒等,主治頭痛、牙疼、水腫、臌脹、濕瘡、疥癬、蛇傷和肝硬化等病癥[2]。為了闡明烏藥理活性及治療作用的物質(zhì)基礎(chǔ),人們對(duì)其體內(nèi)的化合物進(jìn)行了較多研究。迄今為止從該屬植物中分離得到的化合物包括黃酮類(lèi)、多酚類(lèi)、香豆素類(lèi)、花酸類(lèi)、類(lèi)等。
  
  1  化學(xué)成分
  
  1.1  基本化學(xué)組成烏葉中基本化學(xué)組成的含量平均值為(g/100 g):水分14.48,灰分8.19,蛋白質(zhì)8.46,脂肪4.46,膳食纖維25.77,水溶性總糖18.26,其它無(wú)氮浸出物如淀粉16.36;烏葉中的氨基酸主要以酸性氨基酸谷氨酸、天門(mén)氨酸,以及中性氨基酸亮氨酸為主,必需氨基酸中賴(lài)氨酸含量豐富,其他各種氨基酸含量相對(duì)較低;微量元素平均值為(μg/g):鋅77.32,銅77.33,鐵164.29,錳1119.25 ;常量元素平均值為(mg/g):氮17.31,磷1.47,鉀6.94,鈣13.15,鎂3.99[3]。相關(guān)文獻(xiàn)表明烏是富錳植物,對(duì)其可否在預(yù)防和治療糖尿病方面產(chǎn)生效果有待進(jìn)一步研究。
  
  1.2  黃酮類(lèi)化合物從該屬植物中已獲得的黃酮類(lèi)化合物有皮素(1),該化合物為黃色晶體,其分子式為C15H10O7,其次是山酚(2),為黃色粉末,分子式為C15H10O6,這兩種化合物均屬于黃酮醇[4]; 2007年王洪慶等[5]從烏葉中分離得到另幾種黃酮類(lèi)物質(zhì),山酚-3-O-β-D 葡萄糖苷(3)、山酚-3-O-β-D 半乳糖苷(4)、蘆丁(5)等;柳潤(rùn)輝等[6]從烏中分離得到幾種黃酮類(lèi)化合物,分別為異皮苷(6)和2〞-沒(méi)食子酰基異皮苷(7),前者為黃色結(jié)晶性粉末,后者為黃色粉末;在該植物中還發(fā)現(xiàn)有皮素苷(8)。黃酮類(lèi)物質(zhì)在抑制癌細(xì)胞、保護(hù)心血管、調(diào)節(jié)脂代謝、雌性激素樣作用、抗微生物、抗炎癥、抗變態(tài)反應(yīng)、清除自由基等方面顯示活性[4,6]。
  
  1.3  多酚類(lèi)化合物2005年柳潤(rùn)輝等[6]從烏中分離得到幾種酚類(lèi)化合物,第一種為沒(méi)食子酸乙酯(9),該化合物為黃色晶針,苯環(huán)為1, 3, 4, 5-對(duì)稱(chēng)四取代形式;還有一種被命名為短葉蘇木酚酸乙酯(10),形態(tài)為黃色晶針。
  
  1.4  香豆素及花酸類(lèi)化合物漆淑華等[7]從烏中分離鑒定了4種香豆素及4種花酸類(lèi)化合物,香豆素類(lèi)化合物依次為6, 7, 8-三甲氧基香豆素(11)、5, 6, 7, 8-四甲氧基香豆素(12)、8-羥基-5, 6, 7-三甲氧基香豆素(13),東內(nèi)酯(14),其中化合物11,14為無(wú)色針晶,12,13為黃色針晶,這4種香豆素的化學(xué)結(jié)構(gòu)式見(jiàn)圖1。
  
  從烏屬植物中分離得到的花酸類(lèi)化合物依次為3, 3#39;-二甲氧基花酸(15)、4,4#39;-二甲氧基花酸(16)、3,3#39;-二甲氧基花酸-4-O-β-D-吡喃木糖苷(17)、3,3#39;-二甲氧基花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(18),其中15,16為黃色針晶,17為黃色結(jié)晶,18為柱狀晶片,上述4種花酸類(lèi)化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式見(jiàn)圖2;2007年賈靚等[8]采用硅膠和凝膠柱層析及波譜學(xué)方法鑒定出另外3種花酸:依次為3,3#39;,4#39; -三甲氧基花酸(19)、3,3#39;-二甲氧基花酸-4#39;-O-β-D-木糖苷(20)、3-甲氧基-4-羥基苯甲酸(21)即香草酸,其中化合物19、20為淡黃色粉末,化合物21為無(wú)色針晶;張世璉等[9]從烏莖皮中找到一種新的花酸,命名為3, 4, 3#39;-O-三甲基花酸(22),該化合物為白色粉末固體。
  
  1.5  類(lèi)化合物類(lèi)化合物分為三類(lèi)、二類(lèi)化合物,其中三類(lèi)化合物有7種,被命名的有4種,分別為 β-谷醇(23) 3β-acetoxy-D-friedoolean-14-en-28-oic acid(24)、豆醇(25)、胡蘿卜苷(26) [10];通常對(duì)烏生物活性成分研究主要集中于二類(lèi)化合物,2007年王洪慶等[5]從烏葉中分離得到幾種二類(lèi)化合物為莽草酸(27)、金絲桃苷(28) 等,迄今為止從烏中已分離得到二類(lèi)化合物有11種。
  
  1.6  其他化合物1995年張世璉等[10]從烏葉中分離出4種化合物,并分析得出某種化合物的結(jié)構(gòu)式,為N-苯基-1-胺(29),該化合物的形態(tài)為白色針狀晶體,分子式為C16H13N,結(jié)構(gòu)如圖3所示。
  
  其他的化合物還有是9, 12, 15-十八碳三-1-醇、十六烷酸乙酯(30),正三十烷酸乙酯(31),這些化合物均為白色固體,同時(shí)他們還從烏莖皮中提取到另一新的種化合物,命名為十六烷酸乙酯(32) [9]。同年他們?cè)俅螌?duì)烏葉進(jìn)行測(cè)定,又分離得出以下幾種化合物,分別為軟木酮(33),白色針狀固體,分子式為C30H50O(見(jiàn)圖4);莫雷亭酮(34),無(wú)色針狀晶體,分子式為C30H48O(見(jiàn)圖5);莫雷亭醇(35),無(wú)色柱狀晶體,分子式為C30H50O[10]。日本學(xué)者Sumei Huang等[11]2006年從烏種分離出了一種新的化合物:chalcone glycoside(36),(查耳酮配糖 )為:chalcononaringenin 2#39;-O-β-D-glucopyranoside,見(jiàn)圖6。
  
  2  藥理活性
  
  現(xiàn)代藥理活性研究結(jié)果表明,烏具有多方面的生理活性和藥理作用,如抑菌、抗炎、降壓、降膽固醇等,可能還有促癌作用[12]。
  
  2.1  抑菌作用Cynthia J. M等[13]從烏中分離得到?jīng)]食子酸,也稱(chēng)五倍子酸,英文名為Methyl-3, 4, 5-trihydroxybenzoate,實(shí)驗(yàn)證明其有抑制單純皰疹病毒作用。2004年霍光華等[14]分析了烏葉中的抑菌活性功能成分發(fā)現(xiàn),烏葉具有抑菌活性;2007年陳國(guó)華等[15]探討了烏根皮水提物的抗菌活性,發(fā)現(xiàn)水提物對(duì)大腸桿菌和志賀氏桿菌具有抑制作用,對(duì)枯草桿菌、金黃色萄萄球菌和綠膿桿菌沒(méi)有活性,并指出烏根皮在湖南和廣西民間治療由大腸桿菌引起的腹瀉和志賀氏桿菌引起的疾確有很好的療效;2008年對(duì)烏的藥理活性有了更進(jìn)一步的了解,鄧強(qiáng)等[16]研究了烏根皮醇提物對(duì)綠膿桿菌耐藥株抗菌活性,結(jié)果表明在醋酸乙酯部位和正丁醇部位對(duì)耐藥綠膿桿菌具有抑制活性;陳國(guó)華等[17]發(fā)現(xiàn)烏根皮提取物可以在一定程度上防治大腸桿菌引起的豬病。
  
  2.2  抗炎作用、降膽固醇作用及促癌作用等[18]林一天等[17]從烏種籽中分離得到的莖草酚-5-O-甲基,乙醚7-O-β-六環(huán)木糖-β-D-阿拉伯吡喃糖苷,發(fā)現(xiàn)這幾種化合物具有抗菌,消炎和擴(kuò)張血管等功能;并發(fā)現(xiàn)烏中常見(jiàn)化合物烏素,也叫大戟二醇酯,具有抗白血病活性,烏生物活性成分的研究,主要集中于二化合物,這類(lèi)成分最早從大戟科植物巴豆中分離得到,因而稱(chēng)為巴豆二,對(duì)皮膚、粘膜有強(qiáng)烈的刺激作用,可引起紅腫、發(fā)炎并有促癌作用[20];2003年黃斌學(xué)等[21]對(duì)烏葉化學(xué)成分進(jìn)行提取,發(fā)現(xiàn)烏葉提取物對(duì)多種致炎劑引起的滲出、水腫均有明顯的抑制作用,說(shuō)明烏葉提取物能鎮(zhèn)痛抗炎;彭小列發(fā)現(xiàn)中藥烏具有清熱燥濕、涼血、澀腸止瀉、健脾行氣之功效,可以用于治療雞白
  
  2.3  降壓作用另外通過(guò)分析文獻(xiàn)表明,某些油脂類(lèi)化合物也有一定的藥理活性。最近金瑩等[22]采用超臨界CO2流體萃取技術(shù)萃取烏籽皮油,從烏籽內(nèi)層提取的亞油酸及亞麻酸,雖然含量很少,但亞油酸具有降血壓、防止動(dòng)脈硬化等作用,亞麻酸具有增強(qiáng)免疫力、調(diào)節(jié)內(nèi)分泌等作用;而早在1983年Kathleen Payne-wahl等[23]采用HPLC(高效液相色譜)發(fā)現(xiàn)烏籽油中含有兩種甘油三酸脂酸,trans-2, cis - 4 - decadienoic acid(2, 4-葵二酸)和8-hydroxy-5, 6-octadienoic acid (8-羥基-5,6-辛二酸),前者是一種毒性成分,這可能造成烏有毒的一種物質(zhì)。
  
  其他的相關(guān)藥理活性也有許多報(bào)道,高蔭等發(fā)現(xiàn)烏葉能清除羥自由基和還原力等抗氧化活性,并且主要是其所含黃酮物質(zhì)所引起的,表明烏葉可作為抗氧化劑和健康佐劑加以開(kāi)發(fā)。羅潔等[24]研究烏皮油,梓油對(duì)香菇菌絲生長(zhǎng)的影響,結(jié)果表明烏籽油對(duì)香菇菌絲生長(zhǎng)速度有促進(jìn)作用,而烏皮油沒(méi)有類(lèi)似效果。
  
  3  結(jié)語(yǔ)
  
  烏對(duì)某些疾病有較大的治療價(jià)值,如可治療血吸蟲(chóng)病、毒蛇咬傷、外傷出血、雞眼、濕疹、蕁麻疹、腋臭、疥癬等;烏莖皮是治皮膚皰瘡?fù)练降闹饕煞,還可用來(lái)防治血吸蟲(chóng)病,有舒氣、利尿等功效;莖皮和根皮等也各有其效。 在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中,烏可以作為殺蟲(chóng)劑,烏葉搗碎加水即成一種對(duì)棉蚜、紅蜘蛛、金花蟲(chóng)、稻螟、稻苞蟲(chóng)有效的農(nóng)藥,可以防治稻瘟病、稻熱病、棉角斑菌;蔣妮等[25]對(duì)烏葉乙醇提取物對(duì)羅漢果根結(jié)線蟲(chóng)進(jìn)行生物活性研究,結(jié)果表明烏葉乙醇提取物含具有較強(qiáng)毒殺線蟲(chóng)活性,能減輕線蟲(chóng)危害,促進(jìn)植株生長(zhǎng)。在工業(yè)上,廣泛用于制造肥皂、蠟燭、蠟紙、護(hù)膚脂、硬脂酸、金屬涂擦劑、固體酒精和高級(jí)香料等,烏籽殼能制造不定形顆;钚蕴,具有很強(qiáng)的吸附性能[26];烏脂可用于制取可可脂代用品,制作成巧克力等[27]。由此可見(jiàn),烏是一種具有巨大開(kāi)發(fā)價(jià)值的木本資源植物。

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